Během svého studia v Praze bydlel na kolejích na Strahově, kde založil slavný Fotoklub Strahov. V roce 1967 se účastnil studentských demonstrací bojujících proti režimu. Po Pražském jaru byl v roce 1969 zatčen armádou jako kontrarevoluční živel a odseděl si pár týdnů ve vazební věznici. Ačkoliv úspěšně vysokou školu vystudoval, u svého oboru nezůstal a stal se fotografem na volné noze. Během normalizace fotil pro časopisy, ale i pro státní podniky.
Je zakladatelem fotografické skupiny Signum a členem agentury Bilderberg Hamburg. Jeho poznávacím znamením se staly fotografie v černobílém provedení se sociálním obsahem. Sám o svých fotografiích tvrdí, že přinášejí příběhy lidí, se kterými by se normálně divák nikdy nepotkal, ba ani často potkat nechtěl. Svým objektivem dokáže fotografovaný objekt naprosto odhalit a odvyprávět jeho životní zkušenosti. Často tak zachytí to, co nedokáže lidské oko postřehnout.
V roce 2000 vyhrál soutěž Czech Press Photo se snímkem Kameny a násilím proti globalizaci, ale za svůj největší úspěch považuje vítězství v evropské novinářské soutěži Fujifilm Euro Press Photo Awards 2000. Ocenění si přebral v roce 2001 v Kodani.
Jakožto rodák ze Sudet, se rozhodl po revoluci jezdit do krajiny svého rodiště častěji a pro nově založený časopis Reflex tamější krajinu a příběhy fotografovat. Sám rád tvrdí, že místní příběhy mu neskutečným způsobem přirostly k srdci a několikrát se přistihl, že objekty před svým objektivem vnímá jako staré dobré známé, za kterými jen přijel na návštěvu.
Ve své výstavě, kterou si nadělil k sedmdesátým narozeninám, měl největší prostor příběhy z řad prostituce, pasáctví, obchod se vším možným, bezdomovectví a mafiánství.
Podle Daniely Mrázkové, teoretičky a kritičky fotografie, ale i kurátorky výstavy, která proběhla v Czech Photo Centre, je Jaroslav Kučera oknem do momentální české společnosti.
